Die vereinfachte Weboberfläche für Outlook kann zwar bei weitem nicht mit dem Funktionsumfang eines OWA-Clients von Microsoft mithalten, bietet dafür aber hohe Arbeitsgeschwindigkeit. Hier werden die Standardfunktionen wie Postausgang, Posteingang, Gesendete Objekte, Kalender und Kontakte abgebildet. Soll einer E-Mail ein Anhang hinzugefügt werden, so wird bei „My Outlook“ sowohl das Filesystem des Gast- als auch des Hostrechners zur Dateiauswahl angeboten.Die Bedienung von „My Outlook“ ist insgesamt sehr intuitiv und wird geübten Outlook-Anwendern kaum einen Blick in die Onlinehilfe abverlangen. Einziger Wermutstropfen ist die Beschränkung POP3/SMTP-Umgebungen. Wird Outlook im Exchange-Kontext mit IMAP betrieben, so funktioniert der „I’m Intouch“-Zugriff nicht.